二茂铁

反应机理下载链接：http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20230418160717

【英文名称】 Di(cyclopentadienyl)iron

【分子式】 C₁₀H₁₀Fe

【分子量】 186.03

【CAS号】 102-54-5

【缩写和别名】Ferrocene

【物理性质】 bp 249 ℃，mp 172~174 ℃，d 1.060 g/cm3，常温下为橙黄色粉末，100 ℃ 以上能升华。有樟脑气味，不溶于水，易溶于苯和乙醚等有机溶剂。

【制备和商品】国内外大型试剂公司均有销售。实验室可以使用环戊二烯的钠盐或钾盐和氯化亚铁溶液反应制备。

【注意事项】该试剂化学性质稳定，400 ℃ 以内不分解，高于 400 ℃ 时发生分解，并释放出辛辣的刺激性烟雾；对空气和湿气不敏感，不易与酸或碱反应，但对氧化剂较敏感；应避免吸入或与皮肤接触，长时间暴露于其中可引起肝部损伤。

二茂铁(1) 在化学、化工及医药等领域中有着非常广泛和重要的用途。例如：可用作燃油消烟剂或燃速调节剂、光敏剂、稳定剂、高分子材料改良剂等。也可用于合成 D-丙氨酸、二茂铁青霉素等药物中间体或用作补血剂治疗缺铁性贫血症等。

该试剂是一种特殊的金属有机化合物，它在有机溶剂中具有较好的溶解性。它的富电子特点以及“夹心型”结构使得它在有机合成中主要有两个用途：

(1) 直接用作还原剂或者催化剂；

(2) 通过环戊二烯环的官能团化制备二茂铁衍生物。

该试剂本身是一个很好的还原剂，能够参与很多氧化还原性质的反应。例如：它可以作为一种单电子的均相催化剂催化 Pschorr 环化反应，使本来需要数小时的反应在几分钟之内完成，且得到较高的产率。它还能够在三氟乙酸酐存在下将亚砜还原为硫化物。

通过对该试剂中环戊二烯环的活化，能够制得一系列衍生物。其中，一些具有平面手性的衍生物能够作为手性配体与其它金属配合形成手性催化剂，并用于催化不对称 Diels-Alder 反应、不对称的烯丙基化反应及其它一些不对称官能团化反应。

此外，该试剂在高分子化学和纳米科学中也得到了广泛应用。